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Del Server 2003 R2 al 2008

Hola a todos!

Estoy trabajando en una empresa pequeña de solo 4 clientes y 1 servidor(ws 2003R2), el servidor es un DC, y actualmente es ultilizado para servidor SQL y Oracle ademas de terminal server y file server. El punto es que queremos cambiar al ws 2008 y tengo muchas dudas son eso.

Como migrar la configuracion y datos?

Es posible pasar mis configuracion de un S.O(ws 2003) de 32 bits a uno de 64 bits(ws 2008)?

Cual de las versiones es la mas aconsejable? Datacenter, Enterprise o Standart?

Me conviene en 32 o 64 bits?

Como ven son miles mis dudas, por favor si alguien me quiere dar una mano seria fantastico. Tambien que me aconsejan que soft para control de acceso a internet.

Desde ya muchisimas gracias!!!