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DOMINIOS Y SUB DOMINIO CON WINDOWS SERVER 2008

les cuento que estoy configurando un servidor windows server 2008 enterprices r2 para un colegio, que tiene un area administrativo y un area academico, en el se tiene configurado active directory, dns, hyper-v, iis, entre otros.
Como infraestructura se tiene dos conexiones a internet de 1 mega cada una. el servidor que es un procesador de cuatro nucleos, 2 megas de memoria ram, tres tarjetas de red, y un disco duro de mas de 200 gb.

El requerimiento es que por la tarjeta 1 entre un sevicio de internet, por la tarjeta 2 entre el otro servicio de internet y la tarjeta 3 conecte a la intranet, por facilidad tambien creo un servidor virtual el cual se le configuro active directory y dns, se creo como subdominio de el servidor fisico y se configuraron las zonas de confianza.

La idea es que el servidor virtual sirva para el area academica y que haga las peticiones al internet por la tarjeta 1 y el servidor fisico sirva para el area administrativa y haga sus peticiones al internet por medio de la tarjeta 2, como servidor proxy estoy usando freeproxy y ya fue configurado correctamente en cada dominio, cabe mencionar que he unido maquinas a los dos dominos y funcionan correctamente.

Ahora el problema es el siguiente, cuando configuro la direccion del proxy y su puerto en el dominio administrativo tengo conexion de internet, pero cuando configuro la direccion proxy en el dominio academico no tengo conexion aunque el icono de red me dice que si hay conexion a internet, el problema lo tengo en los clientes que estan unidos al servidor academico, sin embargo cuando apunto la direccion del proxy a la direccion del area administrativa si me da el servicio de internet.

configuracion de direcciones servidor fisico
tarjetas de internet 1.
192.168.1.150 ipaddress
255.255.255.0 mask sub red
192.168.1.1 default gateway
192.168.1.1 dns

tarjetas de internet 2.
192.168.1.151 ipaddress
255.255.255.0 mask sub red
192.168.1.1 default gateway
192.168.1.1 dns

tarjeta de intranet
192.168.2.1 ipaddress
255.255.255.0 mask sub red
192.168.2.1 dns

configuracion de direcciones servidor virtual
tarjetas de internet 1.
192.168.1.152 ipaddress
255.255.255.0 mask sub red
192.168.1.1 default gateway
192.168.1.1 dns

tarjeta de intranet
192.168.2.2 ipaddress
255.255.255.0 mask sub red
192.168.2.2 dns

Cual es el problema con esto? de que manera puedo resolverlos, graicias por su ayuda.